Sintesi ‘one-pot’ di benzo[b][1,4]selenazine a partire da orto-Nsolfonil arildiselenuri

Il selenio è un elemento essenziale per molti sistemi viventi, uomo incluso, la sua assunzione attraverso la dieta, grazie agli alimenti vegetali che lo contengono, sembra avere un rilevante ruolo nella prevenzione del cancro. Inoltre rappresenta un componente essenziale di numerosi enzimi nei quali è presente l’amminoacido selenocisteina.1 Allo stesso tempo, in letteratura si ritrovano numerosi esempi riguardo la versatilità del selenio in chimica organica,2 e particolare attenzione è oggi rivolta alla sintesi di composti eterociclici contenenti selenio (come l’ebselen) che mostrano un’attività riconducibile a quella dell’enzima glutatione perossidasi e quindi sono potenzialmente sfruttabili come antiossidanti catalitici.3 In questa comunicazione descriveremo una nuova metodologia per la sintesi di benzo[b][1,4]selenazine a partire da orto-N-solfonil arildiseleniuri. La procedura che abbiamo messo a punto prevede un processo ‘one-pot’ in cui il diseleniuro, un alchene elettron-ricco, una base terziaria e quantità sub-stechiometriche di un sale di Cu(II) vengono fatti reagire in condizioni relativamente blande per ottenere il derivato eterociclico a struttura selenazinica. Dettagli sull’ipotetico meccanismo di questa reazione e sul ruolo catalitico che l’acido di Lewis ha in questa procedura sintetica saranno oggetto della discussione così come le possibili applicazioni e i limiti della procedura stessa. Riferimenti: 1. G. F. Combs Jr. and W. P. Gray Pharmacol. Ther. 1998, 79, 179–192. 2. Organoselenium Chemistry: Modern Developments in Organic Synthesis (Ed.: T. Wirth), Springer, Berlin, 2000 (Top. Curr. Chem., Vol. 208). 3. M. Doering, L.A. Ba, N. Lilienthal, C. Nicco, C. Scherer, M. Abbas, A.A. Peer Zada, R. Coriat, T. Burkholz, L. Wessjohann, M. Diederich, F. Batteux, M. Herling, C. Jacob, J. Med. Chem., 53, 2010, 6954-6953 and references cited therein.