Nuovi antiossidanti polifenolici solforati ad azione multidifesa

L’azione dei radicali liberi nel nostro organismo è stata correlata con l’insorgenza di numerose patologie tra cui malattie cardiovascolari e molti tipi di cancro. Per questo una costante assunzione con la dieta, o attraverso opportuni integratori, di sostanze capaci di bloccare il danno biologico dei radicali liberi viene considerata una delle possibili forme di prevenzione di tali malattie. Le due più importanti famiglie di antiossidanti naturali sono sicuramente rappresentate dai flavonoidi e dai tocoferoli sia per la loro efficienza nello “spegnere” radicali liberi che per la loro diffusione e facilità di assunzione con la dieta. In particolare nel corpo umano il tocoferolo è il principale antiossidante liposolubile ad esercitare un effetto protettivo nei confronti dello stress ossidativo. È noto, inoltre, che non tutte le forme del tocoferolo hanno la stessa attività biologica infatti, nell’ organismo umano sembra sia attivo il solo -tocoferolo, o vitamina E, che rappresenta dunque il miglior antiossidante naturale conosciuto. Nel nostro gruppo di ricerca, sfruttando la capacità di sistemi orto-tiochinonici di comportarsi da bis-eterodieni elettron-poveri in reazioni di Diels-Alder a domanda elettronica inversa in presenza di alcheni elettron-ricchi, inclusi 1,3-dieni, sono state sintetizzate numerose molecole a struttura 4-tiacromanica che hanno mostrato interessanti proprietà quali antiossidanti multi-difesa sia ‘in vitro’ che ‘in vivo’.1 In questa comunicazione verrà descritto in dettaglio l’approccio sintetico utilizzato per l’ottenimento di queste molecole ed in particolare per la preparazione del 4-tiatocoferolo 1) a) Amorati, R.; Fumo, M.G.; Masetti, M.; Menichetti, S.; Pagliuca, C.; Peduli, G.F.; Viglianisi, C., Chem. –Eur. J., 2007, 13, 8223-8230. b) Lodovici, M.; Menichetti, S.; Viglianisi, C.; Caldini, S.; Giuliani, E., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957-1960.