Nel nostro gruppo è in corso da diversi anni una ricerca mirata alla preparazione di nuovi antiossidanti fenolici ad azione multi-difesa, ovvero molecole capaci di esercitare un’azione antiossidante attraverso diversi meccanismi d’azione, grazie alla presenza nello scheletro molecolare di più siti reattivi. In questo ambito, abbiamo messo a punto una metodologia sintetica basata su una reazione di Diels-Alder a domanda elettronica inversa tra orto-tiochinonici, capaci di comportarsi da bis-eterodieni elettron-poveri, ed alcheni elettron-ricchi, per preparare numerose molecole a struttura 4-tiacromanica che hanno mostrato interessanti proprietà quali antiossidanti multi-difesa.1 Questi derivati possono esercitare la propria azione antiossidante attraverso diversi meccanismi di azione, ed in particolare: i) riescono a complessare ioni metallici, come Cu+ o Fe2+, che se liberi nell’organismo possono innescare pericolosi fenomeni ossidativi, ii) esercitano la propria azione radical scavengers reagendo con radicali molto ossidanti, come gli idroperossili, dando luogo alla formazione di radicali fenossili meno dannosi, iii) possono interagire con specie reattive dell’ossigeno non radicaliche, come gli idroperossidi (ROOH), grazie alla possibilità che lo zolfo ha di ossidarsi a solfossido o solfone. Nella presente comunicazione discuteremo lo studio della relazione struttura-attività antiossidante dei cicloaddotti benzossatiinici,2 e come questo ci abbia permesso di indirizzare la sintesi verso molecole che, mantenendo l’azione multi-difesa, riescano a raggiungere l’attività antiossidante del -Tocoferolo, il maggior componente della Vitamina E, ed il più potente antiossidante liposolubile naturale conosciuto. Bibliografia 1) Amorati, R.; Fumo, M.G.; Masetti, M.; Menichetti, S.; Pagliuca, C.; Peduli, G.F.; Viglianisi, C., Chem. –Eur. J., 2007, 13, 8223-8230; Lodovici, M.; Menichetti, S.; Viglianisi, C.; Caldini, S.; Giuliani, E., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957-1960; 2) Amorati, R.; Catarzi, F.; M.; Menichetti, S.; Peduli, G.F.; Viglianisi, C. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 237-244.
Design e sintesi di efficienti antiossidanti fenolici solforati ad azione multi-difesa / Bartolozzi, M G; Menichetti, S; Grisolini, D; Viglianisi, C. - STAMPA. - (2009), pp. 0-0. (Intervento presentato al convegno XXVIII Congresso Interregionale, TUMA 2009 tenutosi a Tirrenia, Italy nel 20-22 Settembre, 2009).
Design e sintesi di efficienti antiossidanti fenolici solforati ad azione multi-difesa
MENICHETTI, STEFANO;VIGLIANISI, CATERINA
2009
Abstract
Nel nostro gruppo è in corso da diversi anni una ricerca mirata alla preparazione di nuovi antiossidanti fenolici ad azione multi-difesa, ovvero molecole capaci di esercitare un’azione antiossidante attraverso diversi meccanismi d’azione, grazie alla presenza nello scheletro molecolare di più siti reattivi. In questo ambito, abbiamo messo a punto una metodologia sintetica basata su una reazione di Diels-Alder a domanda elettronica inversa tra orto-tiochinonici, capaci di comportarsi da bis-eterodieni elettron-poveri, ed alcheni elettron-ricchi, per preparare numerose molecole a struttura 4-tiacromanica che hanno mostrato interessanti proprietà quali antiossidanti multi-difesa.1 Questi derivati possono esercitare la propria azione antiossidante attraverso diversi meccanismi di azione, ed in particolare: i) riescono a complessare ioni metallici, come Cu+ o Fe2+, che se liberi nell’organismo possono innescare pericolosi fenomeni ossidativi, ii) esercitano la propria azione radical scavengers reagendo con radicali molto ossidanti, come gli idroperossili, dando luogo alla formazione di radicali fenossili meno dannosi, iii) possono interagire con specie reattive dell’ossigeno non radicaliche, come gli idroperossidi (ROOH), grazie alla possibilità che lo zolfo ha di ossidarsi a solfossido o solfone. Nella presente comunicazione discuteremo lo studio della relazione struttura-attività antiossidante dei cicloaddotti benzossatiinici,2 e come questo ci abbia permesso di indirizzare la sintesi verso molecole che, mantenendo l’azione multi-difesa, riescano a raggiungere l’attività antiossidante del -Tocoferolo, il maggior componente della Vitamina E, ed il più potente antiossidante liposolubile naturale conosciuto. Bibliografia 1) Amorati, R.; Fumo, M.G.; Masetti, M.; Menichetti, S.; Pagliuca, C.; Peduli, G.F.; Viglianisi, C., Chem. –Eur. J., 2007, 13, 8223-8230; Lodovici, M.; Menichetti, S.; Viglianisi, C.; Caldini, S.; Giuliani, E., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1957-1960; 2) Amorati, R.; Catarzi, F.; M.; Menichetti, S.; Peduli, G.F.; Viglianisi, C. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 237-244.
I documenti in FLORE sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
